Любослав Пенев отново си намери отбор, който да тренира. 53-годишният бивш селекционер на националния тим (2011-2014 г.) е новият старши-треньор на новака в елитната Ефбет лига - "Царско село". 

„Мисля, че това бе най-добрият избор, който можехме да направим. Любослав Пенев познава отбора. Убедени сме в неговите качества“, заяви изп.директор на клуба Иво Андреевски.

До началото на април наставник на "Царско село" бе Никола Спасов, но той договорът му бе разтрогнат по взаимно съгласие.

За последно Пенев беше треньор на "ЦСКА-София". Той пое отбора през февруари 2019 г. и напусна през май 2019 г. - точно преди заминаването за Варна, за мача с "Черно море", след разногласия с шефа на клуба Гриша Ганчев. Впоследствие той обвини ръководството на клуба във вмешателство в работата му.

Преди това Пенев бе треньор във втория тим на "Валенсия", водил е още тимовете на "Литекс", "Ботев" (Пд) и ЦСКА. 

В края на декември 2019 г. Пенев бе кандидат за треньор на кипърския гранд АПОЕЛ (Никозия), но до договор не се стигна.