Генерал Иван Фичев е внук на прочутия майстор строител Колю Фичето. Бащата му - Иван, по-известен с прозвището Панталонджията, е първородният син на Фичето. Той е бил френк-терзия (майстор шивач) и със съпругата му Катинка имат три деца - Иван, Коста и Георги.

Фичев е роден на 15 април 1860 г. във Велико Търново и като малък учи при известния даскал Георги. Продължава в подготвителния клас на даскал Петър, после в класно училище, в което преподават Цани Гинчев, Ангел Границки и др. След това Фичев отива в Априловската гимназия в Габрово. А след две години заминава за Цариград, в знаменития Робърт колеж. Обаче не завършва, защото през март 1877 г. баща му умира и той прекъсва, за да се завърне във Велико Търново.

Скоро след това започва Руско-турската война (1877-78 г.), а в България се формират новите 6 опълченски дружини (т.нар. Второ опълчение) и 17-годишният Иван постъпва като доброволец. Добре образованият младеж се набива на очи на руското командване, изтеглен е от дружината и назначен последователно за преводач на габровския окръжен управител, на великотърновския губернатор и за секретар на великотърновския окръжен началник. 

Канцеларската служба обаче не му допада и той решава да се посвети на военна кариера. След успешно издържани изпити на 26 май 1880 г. Фичев постъпва като юнкер във Военното училище в София. Завършва го на 30 август 1882 г. (девети по успех от 62-ма випускници), произведен е в подпоручик и зачислен във Двадесета варненска дружина. Там  първо е младши офицер в 3-та рота, а през 1883 г. става и.д. адютант на дружината. На тази служба е до август 1884 г., когато е изпратен на служба в Седемнадесета търновска дружина.

В този период Иван се запознава с първата си съпруга Поликсена Панайодова, известна по-късно като Сенка Фичева. Тя е от видно великотърновско семейство - сестра на министъра на правосъдието в три правителства Константин Панайодов. Завършила е в Загреб и след Освобождението учителствала в девическите училища в Свищов и Велико Търново.

Двамата се женят на 15 април 1885 г. След това събитията се развиват главоломно. На 30 август 1885 г. Фичев е произведен в поручик. След няколко дни заради Съединението и изтеглянето на руските войски от България е назначен за търновски воински началник, но веднага, тъй като Сърбия обявява война, е командирован в Северния отряд. Там, като командир на рота от Пети пехотен дунавски полк, участва в защитата на Видинската крепост (12-16 ноември).

След войната Фичев  е върнат като търновски воински началник, а на 1 април 1886 г. е назначен за командир на рота от Девети пехотен пловдивски полк. Но се занимава и с друго - същата година става редактор на първия военен вестник „Народна защита“ (брой №1 излиза на 30 май 1886). 

През август 1886 г. е превратът срещу Александър Батенберг, последван от контрапреврат. Като съгражданин и приближен на председателя на Народното събрание Стефан Стамболов, Фичев е част от групата, която посреща княза при завръщането му в Русе. Стамболов го представя на Батенберг и го аташира като негов адютант. Фичев придружава княза до София, но след няколко дни Батенберг абдикира и той се завръща в полка си във Велико Търново.

През февруари 1877 г. Русенският гарнизон се вдига на т.нар. русофилски бунт срещу регентството на Стамболов. И този път Фичев помага на своя съгражданин. Начело на сборна рота от 110 души той пристига в Русе и помага за потушаването на бунта. За благодарност е повишен в чин капитан и за месец и половина е командирован във висшата военна школа в Белгия.

На 1 март 1888 г. Фичев е пратен в София за преглеждане на преведените руски военни устави, след което става член на комисията, натоварена с редактирането им. Същевременно работи и по първата си монография „Материали по Сръбско-българската война през 1885 г.“.

През 1889 г. е пратен в италианската академия на Генералния щаб и я завършва през август 1891 г. После е назначен за командир на рота в 6-и пехотен търновски полк. През 1892 г. е произведен в майор, а година по-късно става преподавател по тактика в Първа пехотна софийска дивизия. Същата година е назначен за началник на новообразуваното учебно бюро при Министерството на войната, създадено за просветна дейност в българската войска. Там му е поверена редакцията на сп.„Военен журнал“, а самият той основава сп.„Войнишка сбирка“.

През октомври 1894 г. майор Фичев е отстранен за два месеца от длъжност по политически причини, като е пратен за командир на дружина от Седемнадесети доростолски полк. Като такъв издава (1896 г.) книга-наръчник за практическата работа на офицерите в полеви условия. През 1897 г. е върнат в София и назначен за инспектор във Военното училище, където също така преподава военна история и тактика на старшия офицерски курс. 

През 1898 г. Фичев пак е в Италия - във Военната академия в Торино, а след завръщането си е произведен в подполковник и назначен в Оперативното отделение на армията. През 1900 г. е взет в Генералния щаб, а през 1903-та вече е полковник и началник-щаб на Първа пехотна софийска дивизия. На 9 януари 1905 г. Фичев е назначен за помощник на началник-щаба на армията, а след 2 години и за командир на Втора пехотна тракийска дивизия в Пловдив.

На 15 октомври 1908 г. става генерал-майор, а през 1910-а поема генералния щаб на армията. Под негово ръководство се изготвя нов оперативен план за действие при война с Турция. “Стратегическата изненада на Фичев - пише Симеон Радев - произведе навремето силно впечатление у военните кръгове в Европа. Те видяха в нея една бляскава проява на българската военна мисъл.”

През Балканската война (1912-13 г.) Фичев ръководи операциите на Тракийския боен театър и победоносното настъпление до Чаталджа, което е почти изцяло негова тактическа заслуга. Но изведнъж изпада в немилост и остава на заден план в ръководенето на дейстията. В знак на протест на 13 май 1913 г. подава оставка като началник на щаб на действащата армия. Тя не е приета.

Впрочем, през Балканската война и двете дъщери на генерала са на фронта като милосърдни сестри. „Нямам син, който да се бие, но имам две дъщери - те ще помагат като доброволки“, казва той и не позволява те да са в болница в тила дори когато техният лазарет е изпратен край Чаталджа.

На 1 януари 1914 г. Фичев е повишен в генерал-лейтенант, а на 1 септември става министър на войната в правителството на Васил Радославов. Но не се задържа дълго. Той е срещу решението на Фердинанд страната да стане съюзник на Германия в Първата световна война. Когато Радославов му показва проектодоговора, му казва: „За Бога, да не се излъжете да го подпишете, защото ще погубите България!“. А когато през февруари 1915 г., при атентата в Градското казино в София, загива голямата му дъщеря Мара Фичева-Багарова, той подава оставка и на 17 август 1915 г. преминава в запаса.

През 1921 г. Фичев приема предложението на земеделското правителство и става пълномощен министър в Румъния. Там работи до 1923 г., а след завръщането си се установява в София и се отдава на историографска дейност.

При атентата в църквата „Св. Неделя“ през 1925 г. е тежко ранен. Когато го изваждат изпод отломките, липсвала част от черепа му. Въпреки влошеното здраве до края на дните си Фичев не престава да пише. Генералът умира на 18 ноември 1931 г. в София, а е погребан в семейния гроб пред църквата "Св.св. Константин и Елена" във Велико Търново.

Освен успешна военна кариера той развива и мащабна научно-теоретична дейност. Писал е за Македонския въпрос, за тактиката при битката край Чаталджа и в Сръбско-българската война, за военната история, както и мемоарни записки по Балканската война. Заради своите трудове е признат за дописен член на Българското книжовно дружество (1898) и за редовен член на БАН (1909). Генералът е награждаван с най-престижните военни ордени в България ("За храброст, "За военна заслуга" и др.), но и със сребърен медал "За наука и изкуство", както и с ордени в Италия, Франция и Румъния.